Князь Ольгерд многократно и успешно воевал с крестоносцами (1345, 1347, 1348, 1352 и.т.д.). Присоединил к ВКЛ Чернигово-Северское княжество, поставил в зависимое положение Смоленск. С 1351 году Ольгерд вёл борьбу с Золотой Ордой. В 1362 разбил войско трёх татарских князей в битве при Синих Водах (Украина). В результате этого к ВКЛ была присоединена Киевская земля, Волынь и Подолия. В 1368—1372 годах великий князь Ольгерд несколько раз воевал с Московским государством. Два раза осаждал Москву, но безуспешно. В 1372 году между ВКЛ и Москвой был заключён мирный договор. От двух жён у Ольгерда было 12 сыновей и 9 дочерей. Наследником князя стал Ягайло, сын от второй жены — Иулиании (Ульяны Тверской)..